Your comments

В общем и целом вы действительно повторили баг, только он повторяется вообще с любым интерфейсом драг-дропа. Очень часто подобная ошибка вылезает, если я переношу файлы с рабочего стола, мимо окна ВК, в окно проводника после него.

Я не пользуюсь гуглохромом, предпочитая лису, поэтому на данный момент не могу понять, действительно ли это ошибка движка браузера, или все же косяк реализации. (у лисы нет такого бага). Проверю, как будет возможность.